Η ιστορία του Διδυμοτείχου ξεκινά από τη Νεολιθική περίοδο, όταν ο λόφος της Αγίας Πέτρας στο νοτιοανατολικό άκρο της σημερινής πόλης και πιθανότατα και ο οχυρός λόφος του Καλέ στο δυτικό της άκρο κατοικούνταν, όπως αποδεικνύουν τα ενδιαφέροντα ευρήματα, τυχαία και ανασκαφικά, όπως η κεραμική και τα λίθινα, τυπικά της περιόδου εργαλεία.
Το ιδιάζον αυτό δίδυμο των γειτονικών λόφων - οικισμών διατηρείται και κατά την Εποχή του σιδήρου, όταν έχουμε και την τελική εγκατάσταση των θρακικών φύλων στην περιοχή, συνεχίζοντας με τον τρόπο αυτό την αδιάλειπτη συνέχεια της ιστορίας της πόλης μέσα στους αιώνες.
Η αφθονία των κινητών ευρημάτων από την κλασσική αρχαιότητα δείχνει ότι ο οικισμός της Αγίας Πέτρας διατηρούσε στενές σχέσεις με τις ελληνικές μητροπολιτικές πόλεις και ανάμεσά τους με την Αθήνα. Μεταξύ των ευρημάτων εξέχουσα σημασία κατέχουν οι ενσφράγιστες λαβές αμφορέων με τα ονόματα και τα σήματα των αρχόντων των πόλεων ή των εμπόρων.
Την αρχαία άγνωστη πόλη διαδέχεται η ελληνιστική. Από την περίοδο τα λίγα ερείπια αρχιτεκτονημάτων και άλλα τυχαία ευρήματα υπαινίσσονται την ύπαρξη ενός ευημερούντος οικισμού, ο οποίος απαιτεί την ανασκαφική έρευνα για να αποκαλύψει το πρόσωπό του.
Στις αρχές του 2ου μ.Χ. αιώνα ο ρωμαίος αυτοκράτορας Τραϊανός επανιδρύει την πόλη προικίζοντάς την με το όνομα της συζύγου του. Η Πλωτινούπολις καθίσταται μία από τις σημαντικές αυτόνομες πόλεις της επαρχίας της Θράκης με τη δική της Βουλή και Δήμο, όπως αυτό αποδεικνύεται από σειρά αναθηματικών στηλών, οι οποίες ταυτόχρονα αποκαλύπτουν την ιδιαίτερη σχέση κάποιων από τους ρωμαίους αυτοκράτορες με την πόλη. Λαμπρά ευρήματα, όπως τα ψηφιδωτά δαπέδου με τους άθλους του Ηρακλή, το μύθο του Δία-Κύκνου με τη Λήδα και τα κομψά γεωμετρικά διακοσμητικά μοτίβα, η χρυσή προτομή του αυτοκράτορα Σεπτίμιου Σεβήρου, η μοναδική μαρμάρινη αμφιπρόσωπη κεφαλή του θεού Ιανού αρχίζουν να αποκαλύπτουν τον πλούτο της πόλης.
Οι βαρβαρικές επιδρομές του 3ου μ.Χ. αιώνα ανάγκασαν τους ρωμαίους να προχωρήσουν στην οχύρωση των δύο απέναντι κείμενων λόφων, του Καλέ και της Αγίας Πέτρας. Πιθανότατα μπορούμε ακριβώς στην περίοδο αυτή να αποδώσουμε τη δημιουργία και στη συνέχεια την επιβολή του ονόματος «Διδυμότειχον», με τη σημασία ακριβώς των «δίδυμων κάστρων» ,των «δίδυμων οχυρωματικών περιβόλων». Η Πλωτινούπολις φαίνεται ότι επιβίωσε μέχρι τα μέσα του 7ου αιώνα, ενώ εγκαταλείφθηκε οριστικά αμέσως μετά, όταν ταυτόχρονα το Βυζαντινό Διδυμότειχο αναπτυσσόταν στο λόφο του Καλέ.
Κατά τη διάρκεια των Βυζαντινών χρόνων η σημασία της πόλης-κάστρου του Διδυμοτείχου διαρκώς αύξαινε λόγω της γεωστρατηγικής της θέσης και του ισχυρότατου οχυρωματικού περιβόλου που την περιέβαλλε. Η εξέχουσα αυτή σημασία της πόλης σημειώνεται από ξένους καθώς και βυζαντινούς συγγραφείς, όπως τον Γάλλο Γοδεφρείδο Βιλλαρδουϊνο ο οποίος στα 1205 αναφέρει ότι το Διδυμότειχο ήταν «η ισχυρότερη και μία από τις πλουσιότερες πόλεις» της Ρωμανίας (της αυτοκρατορίας).
Μετά την ανακατάληψη της Κωνσταντινούπολης στα 1261 το Διδυμότειχο ανάγεται στην πλέον σημαντική πόλη της Θράκης. Γίνεται μάρτυς της γέννησης αυτοκρατόρων, όπως του Ιωάννη Γ΄του Βατάτζη , το Ιωάννη Ε΄του Παλαιολόγου, αλλά και των πλέον κρίσιμων γεγονότων των υστεροβυζαντινών χρόνων. Αποτελεί την έδρα των αυτοκρατόρων Ιωάννη του Γ΄ Παλαιολόγου και του Ιωάννη του Στ΄ Καντακουζηνού κατά τη διάρκεια των δύο καταστροφικών εμφυλίων πολέμων του πρώτου μισού του 14ου αιώνα. Είναι το ορμητήριο για τον αυτοκρατορικό στρατό και βάση για τις επιχειρήσεις του, χώρος υποδοχής των επίσημων ξένων, αλλά ταυτόχρονα και χώρος εξορίας των πλέον επικίνδυνων εχθρών του θρόνου της Κωνσταντινούπολης και αγαπημένος κυνηγότοπος των αυτοκρατόρων και στη συνέχεια των σουλτάνων.
Σήμερα το κάστρο διατηρείται στο μεγαλύτερο μήκος του, με τους 24 πύργους του, κάποιοι από τους οποίους φέρουν μονογράμματα βυζαντινών προσωπικοτήτων ή διακοσμητικά και συμβολικά μοτίβα. Ακόμη μπορεί κανείς να επισκεφθεί τους μικρούς ναούς και τα αυτοκρατορικά παρεκκκλήσια, σε ένα από τα οποία αποκαλύφθηκαν πρόσφατα τμήματα τοιχογραφιών με μοναδικές παραστάσεις φτερωτών αυτοκρατόρων. Στο μεταβυζαντινό ναό του Χριστού Σωτήρος ο επισκέπτης μπορεί να προσκυνήσει τη θαυματουργή αμφιπρόσωπη εικόνα της Βρεφοκρατούσας Θεοτόκου «Δυμοτειχίτισσας» με την Σταύρωση στην οπίσθια όψη, ένα αυτοκρατορικό δώρο προς την πόλη, όπως επίσης και την έξοχη υστεροβυζαντινή εικόνα του Χριστού Παντροκράτορα. Εξαιρετικό ενδιαφέρον παρουσιάζουν και οι εκατοντάδες των τεχνητών, λαξευμένων στο βράχο σπηλαίων, τα οποία είχαν διαμορφωθεί από τους ίδιους τους βυζαντινούς κατοίκους του κάστρου ως βοηθητικά τμήματα των κατοικιών τους.Το Διδυμότειχο καταλήφθηκε οριστικά από τους Οθωμανούς Τούρκους στα 1361 και αποτέλεσε την πρώτη τους πρωτεύουσα στην ευρωπαϊκή ήπειρο. Εδώ ο σουλτάνος Μουράτ ο Α΄ έκτισε τα ανάκτορά του και εδώ, σε ένα μικρό πύργο, φυλαγόταν ο αυτοκρατορικός θησαυρός.
Παρά το γεγονός ότι η πόλη βαθμιαία έχασε την γεωστρατηγική της σημασία, εξακολούθησε να είναι διάσημη για την κεραμική της παραγωγή και την εξέχουσα θέση της ως πνευματικό κέντρο του ισλαμισμού.
Ανάμεσα στα μνημεία της περιόδου η προσοχή του επισκέπτη εστιάζεται στο διάσημο και επιβλητικό Μεγάλο Τέμενος, γνωστό ως Τέμενος του Σουλτάνου Βαγιαζήτ του Κεραυνού, κτισμένο στις αρχές του 15ου αιώνα. Στην ίδια περίπου εποχή (1398) χρονολογούνται τα λεγόμενα «Λουτρά των Ψιθύρων», τα αρχαιότερα οθωμανικά λουτρά στην Ευρώπη τα οποία σώζονται και σήμερα, όπως και τα άλλα δύο γνωστά δημόσια λουτρά της πόλης. Εντυπωσιάζει ακόμη το Μαυσωλείο του Ορούτς Πασά, μία θολοσκεπής ανοικτή κατασκευή από το πρώτο τέταρτο του 15ου αιώνα.
Οι δραματικές μεταβολές που έλαβαν χώρα στις δομές της οθωμανικές δομές εξουσίας και η παρακμή του κράτους κατά τους 18ο και 19ο αιώνα συνοδεύτηκαν από μεταβολές στην πολεοδομική διάρθρωση της πόλης και την αφύπνιση του ελληνικού στοιχείου ως του εξέχοντος οικονομικού, κοινωνικού και πολιτιστικού παράγοντα στη ζωή της πόλης. Η παρουσία αυτή αποτυπώνεται στις τρεις μεταβυζαντινές εκκλησίες με τις εικόνες - αφιερώματα των συντεχνιών και τα θαυμάσια ξυλόγλυπτα τέμπλα, όπως και στην παραδοσιακή αρχιτεκτονική της πόλης, ένα πρωτότυπο μείγμα βαλκανικών, ανατολικών και νεοκλασικών επιδράσεων. Την ίδια ώρα η εβραϊκή και η αρμενική κοινότητα κάνουν αισθητή την παρουσία τους και αυξάνονται πληθυσμιακά. 
Η μεταβυζαντινή πόλη ακόμη διατηρείται σε τμήματα του παλαιού, παραδοσιακού Διδυμοτείχου. 49 κτίρια έχουν κηρυχθεί ως Μνημεία Τέχνης και υπόκεινται σε καθεστώς προστασίας.
Το ξεκίνημα του 20ου αιώνα χαρακτηρίζεται από την ένταση των συγκρούσεων ανάμεσα στις εθνότητες και τα κράτη των βαλκανίων και κορυφώνεται με τους δύο βαλκανικούς πολέμους και τον πρώτο παγκόσμιο πόλεμο. Ως αποτέλεσμα των γεγονότων αυτών το Διδυμότειχο αποδίδεται στην Ελλάδα με τη συνθήκη των Σεβρών, τον Ιούλιο του 1920. www.didymoteicho.gr
